1942年6月19日，梦露与詹姆士•多尔蒂结婚。在多尔蒂写的《梦露不为人知的幸福（The Secret Happiness of Marilyn Monroe）》和《给诺玛•简的爱，吉米（To Norma Jeane With Love, Jimmie）》两部书中，作者一再强调他们曾经深深相爱，他认为如果梦露没有执着于明星梦的话，他们会一直生活得很快乐。1946年，梦露结束了她的第一段婚姻。而多尔蒂则一直生活在缅因州，并且接着有过两段婚姻。

    1951年，美国棒球明星迪马乔与芝加哥白袜队的两位球员一起欣赏了梦露的一部影片，在他退役之后，终于向经纪人提出希望能够安排与梦露见面。然而梦露却不喜欢他那老掉牙的幽默感，所以起初没有答应约会。1954年1月14日，经过2年的苦苦追求，体育明星与梦露终于在旧金山市政厅秘密登记结婚，但是消息仍被传开，一时轰动美国。

    其实两人的结合有着非常复杂的原因。因为迪马乔个性善妒，而梦露在演艺事业上又难掩光芒。纵然这对夫妇偶尔都想过着平静的生活，但是梦露的演艺天份和在影剧圈发展的企图心淡化了两人的情感。也有评论说由于狄马乔不讲究卫生和洁净，而被梦露厌恶。他的传记作者理查德德德•本•克莱默则认为这不是主因。一件小事情或许能点出问题：导演比利•威尔德回忆说，当影片《七年之痒》中梦露的裙子走光镜头在纽约来克星顿大道的数百名影迷面前曝光时，狄马乔的脸色变得铁青。在他们结婚登记274天之后，梦露终于提出了离婚的要求。

    1956年6月29日，梦露与剧作家亚瑟•米勒开始了她的第三段婚姻。当他们从英国回来后，梦露发觉自己怀孕了。然而她却因为有子宫内膜异位症，导致子宫外孕。为了保住她的生命，他们不得不选择流产。之后的第二次怀孕依然以流产告终。

    直到1958年，梦露非常珍惜这段婚姻。她不仅支付了米勒前妻的赡养费，且动用了自己公司的资金为米勒在英国购买了一辆捷豹汽车。米勒也专门为妻子创作了剧本《不合时宜的人》作为情人节礼物。但是在这部影片开拍时，两人的婚姻已经宣告破裂。梦露的行为和对毒品、酒精的依赖导致了婚姻的结束。1961年1月24日，两人在墨西哥正式离婚。

    此后，迪马乔再次走入了梦露的生活。同年2月4日，梦露的心理医生将其安排进入曼哈顿的Payne-Whitney医院治疗，据报导当时她被列为最严重级别的病人。六天后，迪马乔将其转至哥伦比亚长老会医院治疗。3月5日，梦露出院后到佛罗里达州，陪着担任纽约洋基棒球队教练的迪马乔。尽管他们声称“只是朋友关系”，但是复合的传闻已经沸沸扬扬。鲍勃•霍伯甚至在1960年奥斯卡奖颁奖典礼上，将最佳候选歌曲之一的“重新开始”献给了梦露“夫妇”。根据迪马乔的传记作者Maury Allen回忆，他在1962年8月1日辞去了一个军方的工作而回到加利福尼亚，并且请求梦露与他复婚。

    1962年2月17日，亚瑟•米勒与《不合时宜的人》剧组中的摄影师Inge Morath结婚。在1964年1月，米勒在其剧本《After the Fall》中创造了一个美丽天真又充满贪欲的夫人形象。这种影射令梦露所有的朋友都感到不满。而他创作的百老汇剧本《Finishing the Picture》，也是以《不合时宜的人》的创作过程为背景的。

    1962年5月，梦露在肯尼迪总统的生日晚宴上献唱了《总统先生，生日快乐》。当晚她所穿的法国薄纱裙在之后被佳士得以创纪录的130万美金拍卖成功。梦露在即将完成《爱是妥协》一剧的时候，因为绯闻事件被福克斯公司再次解雇。此后梦露的生活即比较黯淡。