1952年，《老人与海》出版，海明威对这中篇小说的成功极为满意，他据此获得1953年度普利策奖及1954年度诺贝尔文学奖两项殊荣。在获得诺贝尔文学奖后，他却表现得异常谦逊，并提及丹麦作家凯伦·白烈森，说“若把这奖项颁给美丽的作家伊莎·丹尼荪，他会更高兴”。这些奖项令他在国际上重拾声望。
　　此后，他再临噩运：在一次狩猎中，他先后遭遇两次飞机失事，因而受重伤；他扭伤了右肩、手臂和左腿，严重受到脑震荡，他的左眼暂时失明，左耳也暂时失聪，括约肌瘫痪，脊椎骨严重受伤，肝脏、脾脏和肾脏破裂，脸部、手臂和腿被严重烧伤。
　　此外，在一个月以后，他更在一次森林大火意外中受重伤，双腿、前躯干、双唇、双手前臂严重烧伤。这些痛楚一直维持了很久，令他无法到斯德哥尔摩接受诺贝尔奖。
　　后来他偶尔找到了一些1928年写的手稿，重新整理为现在的《流动的飨宴》，重现一点点希望。虽然他的能量好像是恢复了，但酗酒问题还是困扰着他。他的血压和胆固醇极高，他患的主动脉炎及其意志消沉的情况因酗酒而恶化。
　　1959年，古巴革命推翻巴蒂斯塔（Fulgencio Batista）政权后，外国人拥有的资产全被没收，因而迫使很多美国人返回美国。海明威选择再停留多一段时间。人们普遍认为海明威与菲德尔·卡斯特罗保持良好的关系，并曾声明自己支持该次革命。
　　1960年2月26日，欧内斯特·海明威向出版社要求出版斗牛故事《危险夏日》未果。于是他和妻子玛丽向朋友、《生活杂志》主席威尔·朗（Will Lang Jr.）要求离开巴黎并回到西班牙。海明威说服朗出版他的手稿，并顺带加上插图设计。虽然这建议没有文字记录，仍被采纳了。1960年9月5日，这故事的第一部分出现在《生活杂志》中。
　　海明威后来在爱达荷州克川市（Ketchum）接受了高血压及肝脏问题的治疗——并因为患忧郁症和偏执狂而也得接受电痉挛疗法，但是后来认为可能就因为海明威接受了电痉挛疗法而加快了他的自杀行为发生，因为据称在他接受此一治疗后严重失去记忆。他的重量亦流失了很多，他高约183厘米，这时却只重约170磅（即只有约77公斤）。