90年代初，德鲁以惊人的速度重返影坛，不免让许多人大跌眼镜。起初，在众人眼里，好莱坞又树起一个零瑕疵的标准花瓶。德鲁也只能顺着人们的思维定势在《毒常青藤》、《欲乱情迷》等影片里以性感形象示人，为CK牛仔裤做广告，受《花花公子》高价相邀拍一些艳惊四座的裸照。1994年3月，德鲁与酒吧老板杰里米•托马斯闪电结婚，但两人的婚姻仅维持了两个月。1995年，德鲁接连以《潇洒有情天》、《永远的蝙蝠侠》和《爱你情深》令评论界刮目相看，甚至吸引了伍迪•艾伦的眼球。艾伦在影片《人人都说我爱你》里大胆起用德鲁，让人们初次见识这个“花瓶”内在的表演功底。同年，她还开办了自己的电影制作公司“Flower Films”。1996年，《惊声尖叫》在观众的惊叫声中取得全球性的商业成功，虽然德鲁戏份有限，但她在片头短短5分钟的表演便成就了一段恐怖片的经典。
    1998年，德鲁和亚当•桑德勒共同出演了喜剧片《婚礼歌手》，随后德鲁出演了著名的《灰姑娘》新传，这部影片取得了惊人的成功，商业收入达到6千6百万美元。扮演她恶毒的继母的，是同样来自于表演世家的安吉利卡•休斯顿。
1999年，德鲁出演了影片《一吻定江山》，片中她饰演一位重回学生时代的女记者，并担任了这部喜剧片的执行制作行业，此片使她坐稳了一线女星的宝座，并把自己的事业扩宽至电影制片行业。
    19岁开创“Flower Films”制片公司，拍摄的第一部片子是《一吻定江山》（NEVER BEEN KISSED）。而这第一次开张便收帐5500万美元，令好多行家都大跌眼镜。但她回忆起当时的情景是，精神与体力几乎在崩溃的边缘，做最大量的工作，争取最廉价的预算，听音乐，安排演员阵容，坐在桌子后认真算账而不是风姿绰约地站在镜头前。“她总是蓄势待发”，20世纪福克斯的总裁劳拉•金斯基说。“当所有人都在为卡梅隆•迪亚茨演出《霹雳娇娃》努力的时候，她只用2小时便搞定。她是个真正的生意人。”别管后来卡梅隆•迪亚茨怎样后悔，像她一样，所有人都为她的手段折服。因为她会随时拿出一套诱人的说词：“我只是为了争取生命中的休息时间而工作，愿意看到生意场中的工作拍档组成一个家庭。”
2000年，她在动作片《霹雳娇娃》中，与女星卡梅隆•迪亚兹、刘玉玲的精彩合作使该片在公映后创下了10天之内收入7540万美元的可观票房，并使她与卡梅隆•迪亚兹成为最好的朋友，“我们像一只手掌上的手指。她比我大两岁，像姐姐一样照顾我。”
    德鲁是这个片子的老板之一，所以她在片场似乎理应有些特权。看看下面这些对话，你也许会重新估量这个女孩——“我练功的年头比她吃饭的时间还多，”露茜•刘叫道，“她连基本的劈砍动作都不会，还陷在椅子里吃，真是个懒骨头。”导演立即做手势制止露茜•刘，“你不需要为你的老板操心。”相反，巴里摩尔满不在乎，“是啊，我花了钱，怎么会不认真呢？”她坐在手提电脑前，细心地察看剧组的开销与电影进展的计划。“下午你们跟我去电视台啊，”她对迪亚兹与刘玉玲挥挥手说。“不对吧，”迪亚茨脱下潜水衣，“你打电话请我进剧组的时候可不是这语气。”“OK，”巴里摩尔耸一耸肩膀，“那次我花了2小时。可现在如果我每说一件事都花2小时，片子就要10年后上映。”看来她真的有潜质成为电影界的大亨，因为她眼里根本不存在感情。“商业化的特征是，只对金钱忠诚，”她熄灭了烟头。“我与20世纪福克斯分帐合作。”
    2001年，德鲁与加拿大喜剧明星汤姆•格林结婚了，早在2000年初，汤姆不幸患上癌症，德鲁不离不弃，再忙也要挤出时间到医院陪伴，终于帮助男友战胜病魔。2000年11月，德鲁和汤姆在综艺节目《周末夜现场》里举办直播婚礼，不料新娘子在最后一分钟当众反悔；接着他俩大放烟雾弹，宣称将在克里夫兰成婚。眼看着狗仔队前前后后折腾了几个月，他们才揭开真相。原来，3个礼拜以前他们就已经悄悄登了记。新郎忍着笑承认，愚弄媒体让他们“得到很多快乐”，随即一本正经地说，“当然，我们不想在真正的婚礼上开玩笑。我们希望它是一个很真实的婚礼，一件令我们永生难忘的事......”