1967 年夏，埃利森结识了加大伯克利分校的女学生艾达·奎因。几个月后，他向她求婚，年底二人便结合了。这是这个男人容易心血来潮、思考没有计划的典型例子。此外，由于当时他疲于应付身边几乎所有的事情，所以婚姻的失败就已经注定了。
    当时的埃利森几乎挣不到钱，但已开始培养起了他的奢华品位。他连交房租都感到吃力，却想方设法地借钱去买一辆上千美元的山地自行车；常常有人看到他在昂贵的餐厅吃饭，他甚至还跑到比佛利山（好莱坞明星的聚居地）去隆鼻。他那种生活方式根本就维持不下去。1974 年，比尔·盖茨升入了哈佛二年级，这时候的埃利森正处在一个关键时刻。艾达准备离开他，他们还欠着一大笔债，拉里却仍在不停地换着地方做兼职。这年夏天他三十岁了。
    拉里·埃里森30岁与同岁的首任妻子离婚之后，找的新娘就一个比一个年轻：第二任妻子比他小了11岁，而现在的第四任妻子比他小了整整25岁。