与盖茨狂爱工作不同，艾伦简直就是一个花花公子。他曾经在意大利水都威尼斯举办化妆舞会，租用豪华邮轮驶往阿拉斯加开晚会，在法国南部还有豪华度假别墅。曾与滚石合唱团主唱迈克·杰格的名模前妻洁瑞·霍尔谈恋爱。2005年，纽约每日新闻披露他与女演员、前选美大赛皇后Laura Harring约会有大约6个月。