麦迪1997年进入NBA时只有18岁，同年他认识了克莱伦达-哈里斯，后者比麦迪大4岁，当时是北卡罗莱纳州拉雷市一家汽车专卖店的店员。

    2006年9月13日，麦迪与哈里斯结束爱情长跑，正式完婚。特雷西-麦格雷迪与妻子的年龄差距为4岁，好一场姐弟恋!麦迪以买车为借口，很快与哈里斯有了第一次约会。麦迪最后也没从哈里斯供职的店里买下一辆车，但他带走了店里最漂亮的店员。

    1998年7月的一天，麦迪约哈里斯来自己的家里吃饭。为了这次饭局，麦迪可谓不遗余力，他把玫瑰花瓣撒满房间。哈里斯被麦迪精心营造的浪漫气氛熏陶得如痴如醉，当她揭开餐盘上的罩子，发现里面没有什么食物，餐盘中央一颗5克拉的钻石戒指闪耀着动人的光芒。此时麦迪已经单膝跪地开始了求婚，哈里斯喜极而泣，答应了麦迪的求婚。