1999年，查理兹·塞隆公开了自己与“钻石王老五”乔治·克鲁尼的恋情，虽然两人交往也因克鲁尼生性太过风流而失败告终，但两人一直保持着亲密的友谊。去年也出席了克鲁尼发起的“送希望到海地”慈善募款活动。今年两个人分别出演的《后人》和《脱线女王》都得到了金球奖的提名肯定，克鲁尼还拿了金球影帝，昔日的旧情侣大方拍摄了写真，为颁奖季预热。

    2000年， 威尔·史密斯、马特·达蒙和查理兹·塞隆合演了电影《重返荣耀》，马特·达蒙据传与塞隆在一次酒会上结识，当时即刻为对方的美貌所倾倒，于是展开猛烈进攻。但两人都忙于拍片，聚少离多的日子使这段感情还未真正展开便宣告结束。

    2000年，查理兹·塞隆与男演员斯图尔特·汤森德因拍摄电影《步步危机》而结识，他们在片中演一对夫妻，此后便双双堕入情网。塞隆的童年并不幸福（亲眼目睹母亲开枪射死酗酒的父亲），所以对家庭与婚姻一直保持高度怀疑，但斯图尔特让她卸下了防备，当时塞隆向大家宣布：“我还没有结婚的想法，不过自从我遇到了斯图尔特，我就知道会有一场盛大的婚礼等着自己。”不过这段感情可说是历尽坎坷。

    2004年，两人二度合作电影《乱世三人行》，片中故事虽香艳怡人，但塞隆与斯图尔特的恋情却宣布告终。令人意外的是，不久之后他们又迅速复合，斯图尔特向塞隆求婚是在2007年，此后塞隆便一直戴着他送给她的定情戒，塞隆曾说过：“这枚戒指象征着我和斯图尔特之间的爱情，我从来都没取下来过。”，而斯图尔特也说：“我们没有在教堂结婚，但我们对待彼此就像对待丈夫和妻子一样。我们深爱彼此，并希望共度余生。”

    2009年，斯图尔特带着塞隆到墨西哥过圣诞节，返家后便分了居，事后塞隆解释说，她觉得斯图尔特越来越像她的家人而非恋人。随后，这段据说已演变成“兄妹情”的爱情就这样告终，斯图尔特与塞隆分了居，并分割了财产。九年的恋爱光阴，一朝尽碎。

    还记得电影《魔鬼代言人》与《甜蜜的十一月》吗？没错，英俊小生基努•李维斯与女神在一起的时候总是那么火花四射，他们在戏里演夫妻、扮情侣，现实中关系也非常微妙，持续了多年的强大友谊和暧昧关系，两个人认识了这么多年，在2010年5月3日，45岁的基努•李维斯与34岁的塞隆在贝弗利山一家餐厅门口亲密拥吻，当发现自已正被偷拍时，他们只好匆忙逃离。这成为好莱坞的一大绯闻也是一大悬案。不过也许他们真的只是老友而已。

    2010年12月刚刚与斯嘉丽·约翰逊离婚的瑞恩·雷诺兹于2011年6月被目击其摩托车整个上午都停在塞隆位于加州马里布的家门口，然后又发现瑞恩从塞隆家走出来，塞隆也紧随其后。由此，两人的恋情才正式曝光。但是塞隆恋爱一向很低调，从来不喜欢与情人一起走红毯，所以两们的交往也比较神秘。

    不过这段恋爱的确是塞隆女神“天真”的表现，她很想立即找个人过上安全生活，与其它普通女人一样结婚生子，组建家庭；可瑞恩明显只想欠几笔风流帐，完全没有对塞隆认真。于是当瑞恩主动提出分手时，塞隆整个陷入了谷底。两人于2011年7月结束了恋爱关系。

    其实大家都知道这只是绯闻一，如果成真了，世界还不震撼了？2011年5月，塞隆女神终于艳倾朝野，与英国王室成员——26岁的哈里王子一同出度了慈善马球赛，并在会场上亲密交谈。当时塞隆还说：“哈里王子非常可爱，是个非常和善的人，我非常欣赏他在南非所作的贡献。”但接下来她便否认了这段绯闻，强调自己目前还是单身熟女。