奥莱利在2010年13日采取了一个罕见的先发制人的举动，以敲诈罪将他的前女助理安德烈•玛克里丝和她的律师告上法庭，理由是玛克里丝以性骚扰为由胁迫他支付6000万美元的巨额赔偿。而玛克里丝当天随即向纽约法院提出正式起诉，控告奥莱利在4年多来对她进行多次性骚扰。

    奥莱利14日在参加一个推介他的新书的电视节目上表示，13日是他"一生中最糟糕的一天"，但他不会屈服于对方的讹诈。他表示，他经历过不少的讹诈，而这是最邪恶的一次，但对方"找错了对象"。他暗示，他不惜丢掉现有的工作，也要打赢官司。 

    玛克里丝也在14日接受美国广播公司电视台记者采访，首次公开露面。她说，奥莱利的言行使她感到了威胁，因此她不得不诉诸公堂。现年33岁的玛克里丝自2000年4月起开始为奥莱利工作，担任他的助理制片人。据她声称，奥莱利曾多次给她打性骚扰电话，而且还威胁她不许提出抱怨，否则将让她丢掉工作。 

    这起性丑闻事件被认为存在着大选年的政治背景。奥莱利是美电视界有名的右翼人士，他强烈支持现任总统布什连任，并与包括反战纪录片《华氏9•11》导演迈克尔•摩尔在内的左派人士经常发生政治论战，颇受左派阵营的非议。奥莱利声称，自己是一场政治阴谋的牺牲品，对方其实是在利用他来惩罚观点右倾的福克斯电视台。 

    美法律专家认为，奥莱利所采取的先发制人的法律行动令人难以理解，他要赢得这个官司存在很大困难，因为在调解谈判中对方提出赔偿要求，不足以构成敲诈罪。另一方面，玛克里丝提出的性骚扰指控似乎也不十分有力，因为她在今年一度离开福克斯电视台，后来却又主动回到奥莱利的身边工作，此举令人怀疑。