奥普拉事业的成功离不开在幕后默默支持她的恋人和朋友，斯特德曼·格雷厄姆和盖伊尔·金无疑是她情感世界中的两位至亲。在奥普拉事业起步的芝加哥，她遇到了自己理想中的情人—斯特德曼·格雷厄姆。他是一名教育家与企业家，也是一名畅销小说作家。同样不幸福的童年使得两人都有帮助那些有缺陷的孩子改善生活状况的愿望。他们相伴了20多年之久，感情之所以历经时光的打磨而日趋稳定，一个重要原因就是他们都在为帮助人们挖掘各自的潜力这一共同的事业而努力。
　奥普拉的外向、热情和斯特德曼的稳健、谨慎相得益彰，使得他们都在彼此的工作和生活中扮演了重要角色。就如同他相信自己从情感上帮助了奥普拉一样，他也相信奥普拉的宽容和大度给了他的人生以智慧的指引，奥普拉称他为自己生命中的最佳搭档，而他则称她为他的勇气来源。
　与斯特德曼所不同，奥普拉与盖伊尔·金既是朋友又是商业伙伴。从他们在巴尔的摩电视台相识算起，两人的亲密关系已经保持了30多年，两人见证了对方几十年来每一段失败的感情、每一次减肥瘦身、每一次事业取得突破或者遭遇挫折。
　在她们20多岁时，奥普拉想自杀时所写的遗嘱的接收人就是盖伊尔。奥普拉也把自己由于和其他人的关系而产生的恐惧和疑惑告诉了盖伊尔，包括与斯特德曼·格雷厄姆之间长期的恋爱关系。盖伊尔经常以发言人的角色出现在公众面前，通过见面会的形式澄清关于斯特德曼和奥普拉之间各种各样的荒谬异常的谣言。奥普拉曾表示，她和盖伊尔经常通电话，有时长达几个小时。甚至连斯特德曼也这样评价她：“盖伊尔·金是个很不错的人。我简直无法想象奥普拉没有一个这么好的朋友的日子该怎么度过。”
　随着事业的成功，奥普拉已经不再是以前那个因为心爱的男人拒绝与自己结婚就沮丧到试图自杀的女人，取而代之的是美国民众眼中智慧、性感的“魅力女郎”。在成熟蜕变的过程中，她的感情也逐渐呈现出独特的质地。
　她表示离不开斯特德曼·格雷厄姆，“他是我所知道的第一个不仅要我成为所能做到的最佳者，而且要尽其所能地要我做到这点的人”。而她一再拖延婚期，显然是让自己确信不走错任何一步。她的生命中经历了一系列不幸的恋情，这使她对完美的婚姻没有把握。
　她也需要盖伊尔·金，“她是那种你一辈子都找不到的母亲，也是那种谁都想拥有的姐妹，当然，她更是那种值得一辈子珍惜的朋友”。她曾数度公开澄清与盖伊尔·金的同性恋传闻，并表示如果两人关系真的如传闻所言，她一定不会遮遮掩掩，因为这不是她的风格。
　对于感情的走向，奥普拉不愿刻意规划，“我有种本能，会在关键时刻告诉自己该怎么办”，她称这种本能为“发自内心的神秘声音”，她会跟随内心的声音一路前行。
　作为美国顶级的脱口秀女王，奥普拉·温弗瑞的感情生活备受世人瞩目。从一个出身卑微、幼年即遭性侵的“堕落天使”到如今功成名就、拥有稳定伴侣却至今未婚的“魅力女郎”，见证了一个女人在感情世界中的成熟蜕变。