前白宫实习生莱温斯基和克林顿
 

小约翰· F·肯尼迪和妻子
                         

    前白宫实习生莱温斯基除了勾引希拉里的老公克林顿以外，还曾想和已故总统肯尼迪的儿子小约翰· F·肯尼迪上床。
    当莱温斯基意识到克林顿永远不会离开希拉里时，她将目光转移到小约翰 ·F·肯尼迪的身上，莱温斯基相信，如果她可以勾引美国的总统，就可以勾引任何人。
    为了能和小约翰 F肯尼迪享受鱼水之欢，莱温斯基曾给一名白宫首席顾问写信，在信中，她恳求希望获得在《乔治》杂志工作的机会。小约翰· F·肯尼迪是《乔治》杂志的创刊人之一。
    这封信和莱温斯基勾引克林顿的录像带一同被发现，这两件东西据信早已销毁。
    一名华盛顿内部人士告诉《国民问询者》：“当莱温斯基意识到克林顿永远不会离开希拉里，永远不会站在她的一边，再也不和她说话时，她迫切地希望利用她在白宫的人际关系，追求小约翰· F·肯尼迪。”“她相信，她很容易就可以和他上床。”
    由于不满五角大楼的工作，莱温斯基在1997年11月5日给克林顿的私人朋友和顾问Vernon E. Jordan Jr写了一份信，希望后者帮自己在纽约找到一份要职。莱温斯基在信中列出了包括电视制片人在内的若干个理想工作，特别用大写字体写道：“《乔治》杂志给活儿就干”。
    消息人士称，“莱温斯基确实相信，如果她可以在小约翰 ·F·肯尼迪手下工作，他们就会成为朋友，最终成为恋人，很明显她有些妄想，但当时她的确认为小约翰· F·肯尼迪将是她的下一个恋人。”