在这个赛季的季后赛，红袜终于获得了复仇印地安人队的机会。虽然输掉了前两场比赛，但靠着三大投手德瑞克•洛夫、佩卓•马丁尼兹和他的    哥哥雷蒙•马丁内斯（Ramon Martinez）的优异表现，红袜连扳三场淘汰对手。其中第四场23比7的比分是大联盟季后赛历史上单场最高的得分。第五场比赛，前两局印第安人以5比2领先，但佩卓•马丁尼兹忍着肩伤，在第四局登板，投出6局的无安打比赛，帮助红袜最终以12比8获胜，其中特罗伊•奥莱利（Troy O'Leary）单场双响炮并带有7分打点。在之后的美联冠军赛中，球队以1比4负于死对头纽约洋基，无缘世界大赛。这个系列赛唯一的亮点是红袜赢得了备受炒作的一场比赛——马丁尼兹和克莱门斯在系列赛第三场中的对决。
    2002年至今
    亨利来到波士顿
    2002年，Yawkey公司的董事以及主席哈灵顿决定把球队卖给约翰•亨利领导的新英格兰体育投资公司。
 

 
波士顿新老板

    汤姆•维尔纳为执行董事长，拉里•卢基诺为主席兼首席执行官。当年赛季结束后，年仅28岁的耶鲁大学毕业生西奥•艾普斯坦成为球队总经理，他也成为大联盟历史上最年轻的总经理。
    红袜球员庆祝他们获得了2003赛季外卡的资格。
    2003赛季，艾普斯坦为球队引进了一垒手凯文•米拉（Kevin Millar），使得打线的深度再次得到加强。还用谢伊•希伦布兰德（Shea Hillenbrand）换来了亚利桑那响尾蛇的中继投手金炳贤。
    在2003年的美联分区赛中，球队在0比2落后运动家队的情况下再次完成了大翻盘。第五场比赛德里克•洛维回到了中继的角色，并且帮球队守下了关键的一胜。之后球队在美联冠军赛中碰上了纽约洋基。在第七场决定生死的比赛中，红袜直到第八局仍以5比2领先，但是佩德罗•马丁内斯被击出了一支追平三分本垒打。最后三局红袜无法从马里安诺•里维拉手中得到任何分数，结果第十一局洋基的三垒手艾伦•布恩（Aaron Boone）从蝴蝶投手蒂姆•威克菲尔德手中敲出了再见本垒打。
    赛季结束后，前费城费城人的主教练特里•弗兰克纳（Terry Francona）入主芬威球场。
    久别的世界冠军
    在2003赛季后、2004赛季前，红袜队挖到了另一位领衔先发投手柯特•席林来增强投手阵营，以至于整个地区对红袜队的期望大增。很多人觉得2004年应该是重温冠军梦的一年。常规赛季开始时不太顺利，一直延续到赛季过半，球队一直表现平平，在成绩表上落后纽约洋基超过十场比赛。管理层在7月31日－美国职棒大联盟交易期限截至日前做出了震动整个球队的交易。将球队内颇受欢迎的游击手诺马•贾西亚帕拉交易给了芝加哥小熊队；同时从蒙特利尔博览会队获得奥兰多•卡布雷拉；从明尼苏达双城队获得道格•敏克维奇。交易共涉及四个球队。在此之后，球队如有神助，最后仅以落后同在美国联盟东区的纽约洋基队三场比赛的成绩结束常规赛季，最后赢得外卡身份进入季后赛。
    在季后赛第一轮即美国联盟分区赛中，波士顿红袜队顺利以3:0的成绩战胜美国联盟西区冠军洛杉矶天使队，第二轮即美国联盟冠军赛中红袜队遭遇宿敌纽约洋基队。
    虽然赛前很多球迷非常看好波士顿红袜队，冠军赛开始对红袜队来说却是灾难性的。在第三场比赛红袜队以8-19的较大比分输掉后，很快以0胜3败落后。
    美国联盟冠军赛第四场比赛第九局下半局，红袜队以3:4落后，被逼到绝境，这时洋基队著名的王牌救援投手马里安诺•李维拉出场。凯文•米拉首先保送上垒，大卫•罗伯茨以替代跑垒员身份换下米拉，并很快盗到二垒，接下来比尔•米乐即时打出一支安打，取得1分打点，迫使比赛进入延长赛。在第十二局下半，大卫•欧提兹挥出二分再见本垒打，红袜队艰难取胜。
    第二天晚上，红袜队好戏重演，再次在马里安诺•李维拉身上取分，逼得延长赛，右在第十四局下半局，又是大卫•欧提兹击出再见安打，红袜队赢得第五场比赛。
    第六场比赛两队回到洋基体育场，红袜队续演他们的神话。柯特•席林在自己脚踝做过临时性手术，依然渗血的情况下，先发投了七局，三振四名打者，保送仅一次，只失掉一分。红袜队以4:2拿下这场比赛并将总比分扳成3:3。
    第七场，红袜队借助强尼•戴蒙的两只本垒打和德瑞克•洛夫的优异投球，以10:3的比分赢得这场比赛，终于实现历史性的大逆转。由于大卫•欧提兹在第四和第五场比赛中的决定性作用，他亦成为这次美国联盟冠军赛的最有价值球员。
    另一支进入世界大赛的是来自国家联盟的圣路易红雀队。红雀队在常规赛季中，是在美国职棒大联盟所有球队中成绩最好的。在1946年和1967年，红雀队曾经两次在世界大赛中以4:3的成绩击败红袜队。此时红袜队已经势不可挡，最后以4:0的成绩轻取红雀队。在阔别世界冠军86年后，终于如愿以偿，再次登顶，也破了贝比鲁斯魔咒。
    2005年－2006年在夺得了苦等86年的世界冠军之后，俱乐部和杰森•瓦瑞泰克续约，并且任命他为队长。2005赛季球队有了好的开始，一直保持在美联东区第一名的位置，但是在明星赛之后球队遇到了一些困难，并让洋基队追了上来。分区冠军争夺持续到了常规赛最后一个周末，洋基队带着一场的领先优势来到芬威球场。最后的这个系列赛红袜拿下两场胜利，这样他们和洋基队的战绩同为95胜67负，但并不需要进行附加赛。常规赛两队交锋的19场比赛，洋基取得10场胜利，所以他们取得了分区冠军，而红袜则拿到了外卡的资格。在季后赛的首轮中，红袜被美联中区冠军芝加哥白袜横扫出局。
    新赛季红袜内野由三垒手麦克•洛威尔、新来的游击手阿莱克斯•冈萨雷斯、二垒手马克•洛雷塔（Mark Loretta）以及一垒手凯文•尤克里斯组成，可以说是大联盟守备能力最强的内野之一。2006赛季红袜是美联守备失误最少的球队，并且在6月30日球队创造了连续17场没有发生任何失误的大联盟新纪录。
    2006赛季最大的亮点就是球队找到了新的终结者乔纳森•派柏邦，他以35次救援成功创造红袜队史的新人纪录，并且入选了全明星赛。另外，大卫•奥提兹也以54支本垒打打破了吉米•法克斯保持69年之久的单季本垒打队史纪录。
    全明星赛之后，不断增加的伤病严重地影响了球队的成绩。整个8月份，红袜战绩仅为9胜21败。杰森•瓦瑞泰克、特洛特•尼克森（Trot Nixon）和曼尼•拉米雷斯的受伤使得打线威力大大下降，加上投手群蒂姆•威克菲尔德、新秀乔恩•莱斯特（被诊断出淋巴癌）、马特•克莱门特（Matt Clement）的离开更成了无法填补的漏洞。最终红袜以86胜76败名列美联东区第三。
    四年内二度世界冠军为了能够在2007赛季重新崛起，艾普斯坦做了棒球史上最惊人的一个买卖。2006年11月14日，大联盟宣布波士顿红袜以    5110万美元的竞标金额获得了和日本超级投手松坂大辅的谈判资格。最终在12月13日，松坂和红袜签了六年5200万美元的合约。
深受球迷喜爱的特洛特•尼克森（Trot Nixon）最终还是进入了自由市场，加盟印第安人队。为了填补空缺的右外野，2007年1月25日球队以5年7000万美元的合同签下了J•D•德鲁。游击手的位置则由胡里奥•卢戈代替。原二垒手马克•洛雷塔也通过自由市场加盟休士顿太空人，开季位置由新人达斯汀•佩德罗亚担当。
    自从4月中旬红袜登上美联东区第一名后就再也没有失去这个位置。奥提兹和拉米雷斯依然提供强大的火力支援，洛威尔、尤克里斯和佩德罗伊亚的发挥也相当出色。虽然德鲁、卢戈和克里斯普的状况并不理想，但洛威尔、尤克里斯的表现足以弥补进攻的漏洞。佩德罗亚开季时也没有找到手感，但弗兰克纳还是给了这个新人足够的耐心和信心，佩德罗亚也没有辜负主教练的信任，在全明星赛之前将打击率提高到3成以上。