1839年7月，17岁的少女艾伦.西华尔一家从马萨诸塞州的基尤特{Scituate}迁到位于该州东北部的康科德镇。在那个只有5000人的小镇，艾伦很快认识并拜访了梭罗一家。那时梭罗毕业已有两年，在一所小学校从事着教师的工作。显然梭罗意识到艾伦的到来对他意味着什么。在1839年7月25日的日记里，他写道：“爱情是没有法子治疗的，除了更深地去爱！”写上这句话时梭罗可能还不知道他的哥哥---与他在同一所学校教书的约翰，也喜欢上了可爱的艾伦。不过兄弟俩平静的性格不会允许他们发生任何争吵，不久后都共同接受了这一事实。而同时被两个男孩喜欢的艾伦也充满了快乐。她接受了兄弟俩去游览大自然的邀请。很长一段时间，三个人形影不离。他们肆意漫步在风景秀丽的康镇山水之间，登山，划船，森林探险，在老树上刻下各自的姓名....像所有的爱情故事一样，约翰、梭罗和艾伦的故事也按着应有的逻辑进行着。艾伦尽管会对兄弟俩或他们中的一个产生类似于爱情的感觉，但她面临的情况并非如此简单。而后来发生的事实也能够证明这一点。1840年，身为兄长的约翰首先向艾伦表示了他的爱慕之心。但他很快伤心不已，因为艾伦断然地拒绝了他。之后，梭罗以自已的方式去争取也属于他的权利。他写了一封热情洋溢的求爱信。他企望待遇会有所不同，但艾伦的回信笔调冷漠。不久，艾伦嫁给了一个牧师。
    1842年1月，约翰在一条皮子上磨剃刀片时不小心将左手中指划破，病毒迅速蔓延，发展成了牙关紧闭症(败血症的一种)。十天之后，约翰溘然长逝。梭罗伤心欲绝，三个月闭门不出。
    哥哥的逝世和艾伦的拒绝成为梭罗一生的痛。从此梭罗再也没有爱上过任何人。