1885年，他认识了一位名叫阿索尔·埃斯蒂斯（Athol Estes）的17岁的姑娘，当时她还在中学念书。欧·亨利当时是吉他手和曼多林琴师。欧·亨利追求了她两年。1887年7月1日夜，也就是阿索尔·埃斯蒂斯才念完中学的那天晚上，她瞒着父母与欧·亨利双双跑到奥斯汀的一位牧师家结婚，请他证婚。这位牧师虽没料到两位年轻人夜里跑来结婚，但见他们已经成人，便顺水推舟，给他们证了婚。于是，他便于1887年7月1日夜与阿索尔·埃斯蒂斯结了婚。婚后，阿索尔·埃斯蒂斯改名为阿索尔·波特（Athol Porter）。姑娘的母亲本希望她嫁个有钱人，得知此事后十分生气，竟数月不肯上教堂，更不理那位牧师。不过，这一次婚姻只持续了10年。1897年，欧·亨利的妻子因病去世。