为了获得生活经验，他先后从事了多种工作，包括害虫驱杀员、工厂工人、广告编写员、酒吧招待员等。他的交际很广泛，除了那些黑社会的小混混，如赫伯特•汉克，还有年轻的知识分子，其中包括哥伦比亚大学学生克鲁亚克和金斯伯格。虽然巴勒斯的年龄比其他人大，但他的智慧和对世界的玩世不恭深深地吸引了那些年轻人。克鲁亚克把他描绘成一个“外表寻常却高深莫测”的人。在巴勒斯的唆使下，他的这些朋友都开始吸食毒品。在此期间，巴勒斯还结识了一位日后对他影响很大的少妇，漂亮的琼•瓦摩尔。虽然巴勒斯一直有同性恋的偏好，但琼却是一个例外。他的哥伦比亚大学的朋友们，都或多或少从事写作。在他们的影响下，巴勒斯也开始写作，他曾经与克鲁亚克合写侦探小说，但是并未获得成功。
    1946年，巴勒斯决定到东得克萨斯州过农民的生活，种植大麻，因为他认为，战争已使守法与犯罪之间的界限消失。汉克、琼随他一同前往。在这里，已经深深染上毒瘾的琼生下了他们的儿子小比尔。此时和他们在一起的还有琼在第一次婚姻中生的女儿朱莉。三个人经营农场并且抚养两个孩子。