大量的访谈和书信显示，肯尼迪家族的男性成员，从他的父亲约瑟夫•帕特里克•肯尼迪(乔)到的他的几个兄弟，全都不把纵欲当作一回事。 

    乔本身就是一个到处留情的人，他的情人包括好莱坞的女影星以及小镇上随便遇到的什么人。杰克了解父亲的秘密，他曾经俏皮地对家中的女客人说：“一定要锁好卧室的门，大使(乔从1937年始任美国驻英国大使)有半夜闲逛的习惯。”在乔和两个儿子外出时，尽管很尊重母亲，儿子们还是会很体贴地让当地官员为父亲寻找陪伴女郎。他们彼此之间对这种事司空见惯，并将之视为一种联络感情的方式。 

    杰克，这位将要成为美国总统的年轻人，更是一度将征服更多的女人视为他的人生目标之一。他仿佛要抓紧一切时间、利用一切机会，来最充分地享受生活，或者说要尽可能多地享受放纵的私生活。 

    他有据可查的糜烂生活从高中时候就开始了。“今天一个金发碧眼的小妞给我灌肠了。”1934年6月，他写给他的朋友比林斯，“那可真是廉价快感的高峰。” 

    这种自嘲自伤的口吻，以及他们间多年的通信，揭开了肯尼迪年少纵欲的根源：由于从小百病缠身，肯尼迪早已预测自己生命不能长久，纵欲成了他缓解心理压力的一种方式。 

    更令人惊异的不是肯尼迪的这种生活态度，而是他的猎艳本领。

    有一次，比林斯打击他说，他之所以能轻易获得女性青睐，是因为人人都知道他有个富豪老爸。为了证明这种说法是错误的，杰克弄来了父亲的劳斯莱斯，让比林斯冒充他的身份，而他冒充比林斯的身份，两人展开一场女性追逐比赛，结果肯尼迪大获全胜，他沾沾自喜地说：“这不可能是因为我长得帅，一定是我的个性的缘故。”此时的他刚上大学。 

    在哈佛，肯尼迪常常因为记不住女朋友们的名字而含糊其辞地打招呼说：“嗨，小妞。”甚至在竞选参议员的巡回演讲途中，肯尼迪也不愿浪费10分钟的空闲时间。 

    通读《肯尼迪传》，和肯尼迪有染的妇女名单包括：妻子杰基的新闻秘书帕梅拉•特纳；本•布拉德利的弟妹玛丽•平肖•迈耶；白宫的两个女秘书；与黑帮老大关系密切而受到联邦调查局严密监视的朱迪思•坎贝尔•埃克斯纳；暑假在白宫新闻办公室工作的实习生。此外，还有他的亲戚、下属戴夫•鲍尔斯花钱请来的好莱坞大小明星以及应召女郎。