做了两届总统之后，格兰特在纽约安定了下来，他立志在这里做银行投资赚大钱。他的一个很富有的朋友帮他和家人在曼哈顿买下了房子。这位已年近六十俄亥俄州出生于皮匠家里的总统决心要加入纽约上层工业家金融家大军，并在这个所谓的“镀金年代”闯出个名堂。
    这位前总统从未从事过金融行业，在二战前，他曾做过农场主也做过皮革生意，但是都以失败收场。卸任总统后他和妻子曾经在世界各地旅行了两年时间，在那段时间他们花光了手上的钱，最后在他们的儿子帮助下才完成了旅行。然而，就是在这样困难的情况之下，在1884年的春天，这位总统的情况却持续恶化。
    在向海洋国家银行投资了十万美元之后，格兰特和儿子巴克成为了沃德的合伙人。由于格兰特从未从事过金融业，很快这笔投资化作了泡影，这次失败成为了当时各大报纸的热门话题。他们的合伙人沃德----以为野心勃勃，话语和善的人---四处找格兰特有钱的朋友筹集资金试图弥补投资所遭受的损失。
    五月四号这一天，沃德告诉格兰特他们所投资的银行将面临破产危机，除非能收到一日之内到帐的十五万美元的注资。而这样的话，他们俩作为投资人将会像其他被银行贷款套牢的人一样净身出户。格兰特听信了沃德的话，就去见了一位老朋友—威廉.h.范德比尔特，范德比尔特是当时世界上最富有的人。听了格兰特的事情，范德比尔特说：“关于银行的这些情况，要让我投资是不可能的，但是我们之间的关系却是最宝贵的。”这样，格兰特从朋友那里得到了十五万美元的贷款，并把这些钱交给了沃德，本以为能顺利度过这次危机，谁知第二天进到办公室就被告知银行已破产，沃德已潜逃的消息，之前投资的钱也化为乌有了。
    经过这次受骗，格兰特丧失相信别人的信心，他曾对一个簿记员说：“长久以来我一直谨记这一条人生准则，给予一个已经失去别人信任的人以信任，但是现在我不知道还应该相信谁。”
    在这次骗局传开以后，格兰特受到广大民众的同情，有些民众还寄来先进帮助格兰特渡过难关，显然这位总统曾经帮助这个国家做了不少贡献。一位未知人士告诉记者说，格兰特给了他的儿子一个好的开始，虽然他留给儿子的钱很少但是这些格兰特家族的荣誉确实很珍贵的，这些荣誉就是他做总统以来受到的回报。
    那位骗子沃德也没能逃到很远，被捕后在监牢里度过了六年，而格兰特却因为他毁于一旦。他们投资的公司欠下一大笔债，那位很富有的朋友范德比尔特愿意出手相助，但是格兰特已经不想再向别人讨要帮助。他卖了房子，为了还范德比尔特的钱，他坚持范收下曾经在二战时期获得的纪念品作为还款。范德比尔特收下了那些勋章，制服，还有一些格兰特获得的奖励物品，当作借给格兰特的钱已经还清了。后来在格兰特妻子的允许下，这些勋章，制服被捐给了史密森尼学会，到现在那些东西也仍然还在。
    破产加上心情忧郁，格兰特的坏消息始终接踵而至。在他62岁的时候，因为舌头上的病痛他失去了讲话的能力，同年十月看过医生后，他知道自己是的了癌症。医生开始用可卡因、哥罗芳等药物为他止痛。意识到自己不久于人世后，格兰特知道自己不能再为家人做些什么了，他决定开始着手写自己的回忆录。见过医生之后他就去见了名为“世纪”的出版商，出版商立即同意于格兰特签下合约。在拟定合约的过程中，格兰特开始准备撰写，而就在当天准备签下合约之前，马克吐温拜访了格兰特的家，马克吐温此行是想由他来负责出版，马克吐温开出的条件要胜过世纪出版商，所以格兰特决定和马克吐温合作。格兰特没有要马克吐温提前支付的书费，而只收了一千美元作为写作时的日常开支。为此马克吐温曾说，一个为了国家付出过这么多的人现在却视一千美元为天赐神物，对于一个民族是一件可耻的事情。
    格兰特的事情传开之后，病中的格兰特受到很多的关心，有不少上门拜访并给予资助的人，马克吐温在格兰特写作期间也完成了自己的手稿，并取得了很大的成功。格兰特的病情一直恶化直至无法进食，7月23 号这天，格兰特因为多天未进食辞世。格兰特在回忆录的最后写到：“让我的得享和平”，这句话被刻在了他的墓碑上。
    格兰特的葬礼上，排队送行的队伍是史上最长的，共有六万多名军方人士参加，格兰特的棺材由灵车载着缓缓而行。
    格兰特的回忆了发行后取得空前的成功，他的妻子得到了45万美元的酬劳。知道现在格兰特回忆录扔被称作史上最伟大的军事回忆录。