1985年，奥巴马到了芝加哥。在那里他成为了一个以教堂为基础的团队的组织者。（这张照片是奥巴马从哈佛法学院回来后给芝加哥法学院学生做演讲的时候拍摄的）
 

在哈佛，奥巴马成了哈佛法学评论的第一位黑人主编。
 

这张照片是哈佛法学评论编辑在1990到1991学年的合影。奥巴马居中。
 

奥巴马在一家芝加哥法律机构参加夏令营的时候遇到了自己的良师益友米歇尔.罗宾森。他们于1992年10月结婚。
 

这对夫妇有2个女儿。大女儿玛利亚出生于1998年，而小女儿莎莎出生于2001年。
 

奥巴马由芝加哥三一联合教会教堂牧师耶利米.赖特施以洗礼 赖特牧师也是他的主婚人。奥巴马于80年代在芝加哥的时候加入了赖特的教堂，但是赖特在2008年大选期间发表了颇受争议的言论，奥巴马决定离开他。
 

奥巴马于1996年成为伊利诺斯州参议员。 2000年，他参加美国众议院的初选失败。 

2004年，奥巴马竞选美国参议员。在他的竞选中，他被提名发表民主党集会的政策演讲。奥巴马正在穆罕默德.阿里的照片下准备自己的演讲稿。