早期，教室也是教堂

　　希尔学校成立于1851年，由马修·梅格斯牧师创建，作为服务男孩和男青年的家庭寄宿学校。学校于1851年5月1日开学，第一年有25个男孩入学。这是美国第一个家庭寄宿学校。根据John Chancellor的《希尔学校历史》，“他(梅格斯)想强调他不是又创建了一个学院，而是在美国很稀有的新型学校，有一种倾向认为男孩寄宿学校就是私立学校。其实不是。12到15个中的大多数通常被认为是“核心”小组的学校建立于19世纪的后半叶……在这群学校中，希尔是第一个家庭寄宿学校”。
　　梅格斯牧师的儿子,约翰·梅格斯在1876年他24岁的时候成为校长。在接下来的35年中,这里从只有两名教师和20个学校的机构增长为有40名老师和375名年轻男性的学校。从1911年到1914年，阿尔弗雷德·G·罗尔夫担任校长,接任他的是德怀特·R·梅格斯,任期从1914年到1922年。1920年,学校所有权从梅格斯家族转让给希尔校友，标志着一个校友忠诚和服务的新时代的开始。鲍伊德·爱德华兹从1922年到1928年担任校长。然后是詹姆斯·I·温德尔，显著扩大了实验动物设施和图书馆资源。在希尔的百年校庆时，吸引全州注意的力的是，温德尔博士宣布退休，结束24年的领导。爱德华·T·霍尔被任命以填补这一空白。在16年的任期内，他提高了学院的入学资格,提高了奖学金和薪资水平，扩大学校的体育设施。在他1968年退休时，董事会任命阿奇博尔德·R·蒙哥马利三世为校长，他服务到1973年,由查尔斯·C·沃森接任。大卫·R·多尔蒂从1993年到2012年6月担任校长。学校的现任校长是扎卡里·G·雷曼，2012年7月就任。