1886年，玛丽·皮卡德·温莎在波士顿创建了六个月的学校，面向她姑妈的女儿和朋友们。温莎曾经在她母亲在温彻斯特的学校读书，开始与8个小女孩在笔架山的自己家里学习。她很快就建立起了一个可行的和不断增长的女子学校，以她的名字命名，并在1895年开始把毕业生送到学院继续读书。她建立了目前的8门课程，5 - 12年级学生的结构，提供第九年毕业课程(这在许多年前是中断的)。
　　“温莎小姐的学校”占领了山上许多不同的地点，后来一群父母要求她担任他们打算建立的学校的主任。他们希望孩子在私立学校可以获得“至少与公共学校相等的东西”,如防火建筑、灯光、通风和其他卫生设施。他们在1907年成立了一个公司,买了土地,雇佣波士顿建筑师R. Clipston Sturgis建筑“最完美的校舍”。这包括图书馆、科学实验室、艺术工作室、一个健身房和游泳池。学生和女毕业生们要求新学校以温莎小姐的名字命名。哈佛大学校长艾略特非常支持这个项目，他建议座右铭是“健全的精神寓于健康的身体。”
　　1910年，温莎学校开学，有225名学生。曾在95-96号灯塔街上课的最后一班毕业生使用的灯也被带到了这里，用来在开学和毕业当天点亮。尽管当时的消防协议禁止照明灯，高四的学生主席仍然携带它参加正式集会和毕业典礼。温莎继续担任校长，直到1922年。她想让女性都能自给自足和自我支持,并希望她们能称职、有责任感和慷慨。她影响了学校的发展，并展示了对学校的持续兴趣，直到她在1950年去世。