2000–2005：《肥佬教授2：我们才是一家人》和《珍爱》
　　2000年7月，珍妮主演了自己的第二部电影《肥佬教授2：我们才是一家人》,在片中她饰演埃迪·墨菲的女友Denise Gaines教授。这成为了珍妮第二部票房排行榜冠军电影，上映首周的周末票房成绩就突破4200万美元。
　　2001年5月，珍妮因“细腻而精致的音乐，广受各界好评的声誉，对社会问题的关注以及创纪录的唱片销量”而被授予了美国音乐奖特殊贡献奖。
　　珍妮·杰克逊的巡演All for You Tour与2001年7月展开，《洛杉矶时报》的流行音乐评论员Robert Hilburn却给演唱会一个负面的评价，认为麦当娜的Drowned World Tour和布兰妮·斯皮尔斯的Dream Within a Dream Tour更加的出色，他说：“杰克逊已经35岁了，只比麦当娜年轻8岁，但是她在舞台上的表现却更加像正处青少年的小甜甜布兰妮。麦当娜懂得去挖掘我们内心潜在的东西，而杰克逊却只留与表面。”
　　2002年，珍妮·杰克逊与雷鬼乐手Beenie Man合作了单曲《Feel It Boy》。但在发现Beenie Man之前的音乐作品中经常出现反同言论之后，她对他们的合作感到非常的后悔。随后，她在《The Voice》杂志上向她的同性恋歌迷公开道歉。同年，珍妮与唱片制作人杰梅因·杜普里开始约会。
　　2004年2月，珍妮·杰克逊与贾斯汀·提姆布莱克在第38界超级杯半场休息时表演。
　　2004年2月，珍妮受邀在超级杯半场休息时表演，当演唱完自己的两首歌曲《All for You》和《Rhythm Nation》后，她与歌手贾斯汀·提姆布莱克一同表演了后者的歌曲《Rock Your Body》。当贾斯汀唱完歌中的歌词“最后让你脱光光(gonna have you naked by the end of this song)”后，他扯掉了珍妮的上衣，使其右乳通过卫星转播在将近9000万观众面前完全暴露（虽然里面还有一个太阳形的乳环遮挡）了0.8秒。[表演结束后珍妮立即向大众道歉，并声称这只是一次事故而非刻意安排，原先预想的舞台效果只是贾斯汀撕掉外侧的皮质紧身衣，而留红色的胸罩在身上。
　　2004年5月，珍妮的第八张录音室专辑《Damita Jo》上市发行，这张专辑的名称来自于歌手的中间名。专辑首周上榜排名第二。Allmusic的Stephen Thomas Erlewine描述这张专辑：“就像听觉上的硬核色情杂志一样，毫无想象力且充满了简单的重复。”但《Blender》杂志的Ann Powers则认为这张专辑：“结构巧妙，条理清晰。足以扭转人们因露乳事件而对珍妮产生的负面看法。”
　　2004年4月10日，珍妮主持了一集《周末夜现场》(Saturday Night Live)并演唱了两首自己的歌曲，同年她还在美国情景喜剧《威尔与格蕾丝》(Will & Grace)中客串演出，饰演自己。2004年11月，她因艺术上的巨大成功而入选了美国百大黑人。虽然《New York Amsterdam News》报道称：部分评委会的委员因超级碗事件对这位38岁的歌手持保留意见，但是组委会的主席Paul Williams却解释道：“瑕不掩瑜，一次无心之错并不能代表这位歌手的全部。” 2005年6月，珍妮也被Human Rights Campaign这一同性恋权益组织授予了一项人道主义奖。洛杉矶艾滋病研究防疫中心也为这位歌手多年来利用自己的知名度为组织筹款而表达感谢。