2006–2009： 《惩罚》，迈克尔·杰克逊之死，以及《冠军纪录》
　　2007年，珍妮·杰克逊与环球旗下的Island Records签约，并2008年2月发行了自己第十张录音室专辑《Discipline》。专辑再一次登上了美国专辑榜的第一名。
　　2008年4月，珍妮·杰克逊获得了美国同性恋反诽谤同盟先锋奖(GLAAD Media Awards Vanguard Award)，以表彰她多年来为同性恋权益所作出的巨大贡献。
　　2009年6月，珍妮的兄长，一代传奇巨星迈克尔·杰克逊去世，享年50岁。在2009年的黑人娱乐电视大奖上，珍妮代表她的家族，向所有关心他们的人表示感谢，并表达了他们对迈克尔深深的思念：”对于大家而言，迈克尔·杰克逊是一个娱乐符号，是一个象征。对我来说，迈克尔是一个亲人，他将永远活在我们所有人的心中！我代表我和我的家人，向你们每一个人表示感谢，谢谢你们的爱，谢谢你们所有人的支持。我是如此的想念他！” 其后接受她接受了《时尚芭莎》的专访，在专访中她透露，在得知她兄长的死讯时，她正在亚特兰大拍摄电影《我为什么又结婚了？》(Why Did I Get Married Too?)。在参加完一系列公开的以及家庭私人的悼念会之后，她又开始专注于工作。不看电视，不看报纸，避免一切能联想到迈克尔的事物，她说：“虽然面对现实也非常的重要，但是这也不能说是在逃避。只是有时候，你真的需要将自己抽离一小会。”与此同时，她与相恋7年的男友Jermaine Dupri分手。2009年9月，她在2009年MTV音乐大奖的颁奖典礼中向迈克尔·杰克逊致敬的表演单元中演唱了当年与迈克尔合作的歌曲《Scream》。 MTV音乐台的总经理Stephen Friedman说：“没有人能比珍妮更好的抓住表演的精髓并传递一个强烈的讯息。”她与数位知名的舞者在表演中合作，而她长期的艺术指导Gil Duldulao则负责策划了整场演出。这次演出也获得了评论界的高度赞扬，《娱乐周刊》的Michael Slezak评论道：”她在舞台上努力的排练，就像一名初出茅庐力争上游的新晋艺人一般，而这种向迈克尔致敬的感情，是实实在在发自内心的。“
　　在MTV音乐录像带奖颁奖典礼之后，珍妮在自己的官网上公布以流媒体的形式公开了自己的新单曲《Make Me》，其后以数字下载的方式发行。这首单曲也成为珍妮第19支公告牌舞曲榜冠军。在当年的米兰时装周期间，珍妮也主持了美国艾滋病研究基金会的慈善晚会。基金会的CEO Kevin Robert Frost说：”我们为珍妮在米兰所作的一切感到无比自豪...一直以来珍妮都在为世界防艾与抗艾事业做出巨大贡献。“在慈善晚会上，一双原本迈克尔曾想在《This Is It》演唱会上穿的镶满水晶的舞靴也以14650美元的高价拍卖出售，当晚总计为基金会筹得了110万美元的善款。珍妮激动的说：”我想向每一位在这里的时尚圈人士表达感谢，感谢你们对美国艾滋病研究基金会和抗治艾滋病事业的支持。“2009年11月，她的第二张精选专辑《Number Ones》（美国以外的地区专辑名为《The Best》）由环球唱片和EMI共同发行。精选集在美国专辑榜上最高排名22位，首周销售了37000张。之后，她应邀在2009年全美音乐奖颁奖典礼上做开场表演，并在2009年12月出席了伦敦Capital FM电台在O2体育馆举办的《Jingle Bell Ball》演唱会。作为嘉宾参与演出。