1871年芝加哥大火之后，芝加哥得到快速的重建并很快恢复了增长。在重建期间，这里产生了世界上第一栋采用钢构架的摩天大楼，以此开始芝加哥不断创新的城市建筑陆续获得了世界性的声誉。1893年，芝加哥主办了哥倫布紀念世界博覽會，获得极大的成功，共吸引到2750万游客前来参观。在此前一年，芝加哥大学也在此创建。
　　这一时期的芝加哥被频繁的劳资冲突和混乱所困扰，其中包括1886年著名的干草市场暴乱。下层居民恶劣的生活条件和各种社会问题引发了一些象珍•亚当斯建立的霍尔馆（Hull House）一类的社会改革实验。芝加哥市也在城区规划和建设了多个大型的城市公园。自1855年起，芝加哥就开始建设美国大城市中第一个完备的污水排放系统。这些举措一定程度上改善了城市的面貌和普通市民的生活条件。
　　由于人口的快速增长和工商业的发展，作为城市主要水源的密西根湖的边缘地带在此期间被严重污染。为解决饮水污染问题，市方在密西根湖里两英里处建设了自来水厂的入水口，并通过水下管道将水引入城市的供水系统。可是这样的努力效果被证明是有限的，由于雨水可能把芝加哥河的污水带到入水口附近。1900年，这一问题终于得到彻底的解决。人们通过建设水位提升设施和闸门，将原本流入密西根湖的芝加哥河的流向倒转，使其转而向南流入伊利诺河。从此，城市的污水不再注入密西根湖。