摩天楼之父Jenny 启迪了年轻一辈的建筑师﹐包括Daniel Burnham及LouisSullivan等人，他们共同塑造了芝加哥的商业和都市景观。而Sullivan承先启后，开创建筑界中的“芝加哥学派”。为了在有限的土地和短工时内盖好高层建筑，芝加哥学派运用全钢铁框架工法，解决了此一难题。在电力尚未普及的时代，此一学派特別注重办公大楼的采光，而全钢铁框架则提供了开大窗户的条件。芝加哥学派改变了芝加哥和美国的建筑肌理，它把商业时代需要的办公空间和古典的美感融为一体，芝加哥学派大型的“商业古典主义”建筑至今仍为最具芝加哥特色的建筑。1889年Sullivan所设计巨大的18层建筑AuditoriumBuilding and Theater落成，是全芝加哥最大的建筑和新地标，它庞大的躯体，展现了芝加哥人跃动、旺盛的能量。
　　Sullivan另一建筑Rookery Building，外型浑厚，成功地把建筑美学融入商业的实用主义里。而座落在芝加哥的市中心、由Burnham 和Charles Atwood合作的Reliance Building，以全钢骨和玻璃的轻盈结构，加上白陶土外观的哥德式装饰风格，成为市中心商业古典主义建筑的宝石。
　　1920年代芝加哥快速发展，蓬勃的工、商业以及交通网路带来庞大的财富，芝加哥的实业家纷纷以建筑来型塑企业形象和个人品味。此一时期重要的建筑有Wrigley Bldg（1921年落成，系青箭口香糖企业总部所在，也是芝加哥人最锺爱的地标建筑）；Tribune Tower（1925年竣工，芝加哥第一大报《芝加哥论坛报》总部，采新歌德式建筑风格，拥有全世界“最美、最尊贵的办公大楼”之美誉；Merchandise Mart（1930完工，佔地5英亩，拥有400万平方尺的室内面积，完工之时是全世界最大的商业大楼和最大建筑，目前为仅次于美国防部五角大厦之第二大建筑物）。