由于肯尼迪太痴迷古巴的哈瓦那雪茄了，在签署禁令文件之前他经过了好一阵"挣扎"。他知道一旦自己签署了这项法令，就意味着将在很长的一段时间内抽不到古巴的哈瓦那雪茄。于是，肯尼迪在签署禁令前将他同样爱好抽雪茄的新闻秘书皮埃尔叫到办公室，告诉他："我需要大约1000支雪茄。明天早上，给你所有有雪茄的朋友打电话，尽你所能多弄些雪茄。"
　第二天早上，皮埃尔带着700支雪茄来到肯尼迪办公室。肯尼迪得到这些雪茄之后，取出一份禁止所有古巴产品进入美国的法令。他回答说："太棒了。既然我有了足够持续一段时间的雪茄，我就可以签署这项法令了。"肯尼迪这一轶事一时被传为佳话。
　禁运的前一天大量购买古巴雪茄，算不算总统的"以权谋私"？接下来发生的事情更有意思。
    1962年的5月，就是这个帮总统采购雪茄的皮埃尔被派到苏联去访问。临走时，赫鲁晓夫说：我看你喜欢雪茄，但我不喜欢。昨天我收到来自卡斯特罗的一份礼物，我打算把它给你。
　这是整整一大盒，250支古巴最好的雪茄，首脑送给首脑的礼物，当然顶级!
　皮埃尔回到美国就向肯尼迪"主动交代"：总统先生，我在莫斯科犯了一个严重的错误，我得到了250支古巴雪茄。
　肯尼迪表现得非常震惊：你考虑到如果有人发现你将这些雪茄非法带入美国所造成的不利影响吗?特别是我明令禁止以后。
　皮埃尔说：不用担心，只有三个人知道关于这雪茄的事——你、我和赫鲁晓夫。
　肯尼迪煞是一本正经：我要求你带着这些雪茄去见海关关长，并上交它们。
　皮埃尔无可奈何，只能把250支最好的古巴雪茄交到海关。当关长把收条交给皮埃尔时，皮埃尔问了一句：你将如何处理这些雪茄?
　海关关长很严肃地说：销毁它们!
　可是后来，皮埃尔发现海关关员们悠然自得地一支一支"销毁"着他们没收来的古巴雪茄，心里别提有多郁闷了。
　美国总统肯尼迪最喜欢的雪茄牌子是乌普曼(H.Upmann)，他把自己的雪茄连同雪茄柜都藏在中立国瑞士。可惜这位领袖过了一年就被人刺杀了，他珍藏的雪茄和雪茄柜，以75万美元的天文数字被一位收藏家买入。