肯尼迪常常幽默地给一些专栏作家写东西，这些东西使这些作家们既受宠若惊，又感到滑稽有趣。一天肯尼迪收到专栏作家伦纳德•莱昂斯的一封信，信中说目前总统署名的照片每张价格如下：乔治•华盛顿-175美元；富兰克林•罗斯福75美元；格兰特55美元；约翰•肯尼迪65美元。肯尼迪回信道：亲爱的伦纳德：承蒙来信告知肯尼迪亲自署名照片的市场价格。不断上涨的价格现在已如此之高，这实在令人难以置信。为了防止市场进一步萧条，请恕我不在这封信上署名。