英国《泰晤士报》曾披露了“二战”期间美英两位名将的打赌秘闻，令世人不禁为之咋舌。
    1943年，盟军向意大利本土推进后，纳粹德军开始在西线和南线采取守势。这时，艾森豪威尔和蒙哥马利居然就欧洲的未来私下打赌，预言战争会在何时结束，赌注仅仅是5英镑。历史的发展表明，就是这5英镑的赌局在一定程度上改变了欧洲战局的发展。
    蒙哥马利这个人比较自以为是，飞扬跋扈，因此他和美国将领的关系很不好，同为盟军的将领的巴顿和布莱德雷都很讨厌他。巴顿评价蒙哥马利是“不可一世的小英国佬”，蒙哥马利则回应说“巴顿是满嘴脏话的战争狂人”，即使有着“儒将”之称的布莱德雷也被蒙哥马利称为“彻头彻尾的疯子”。
    1942年，蒙哥马利首次与艾森豪威尔见面，他毫不给颜面地批评后者抽烟，这次不愉快的距离使得两人之后几乎在所有问题上都会争论一番。虽然蒙哥马利承认只有艾森豪威尔这样的性格才能够维持盟军间的合作，但他认为“艾森豪威尔对于如何打仗一无所知”，“我不能将艾森豪威尔划入伟大的战士一类”。而艾森豪威尔给予还击，认为对于蒙哥马利的“除非有兵力和装备上的绝对优势来确保胜利，否则决不行动”这一战术深感失望，即便如此他仍然对这位性情暴躁的英国将军保持了足够的耐心。
    1943年10月，蒙哥马利命令部队暂时在意大利南部休整，他和时任盟军最高总司令艾森豪威尔将军打了个赌。艾森豪威尔分析了意大利战役打响后的战局走向，他预计盟军将在1944年圣诞节前直捣柏林，蒙哥马利与他再次发生分歧，认为不会那么乐观。他们互相都不买各自的账，谁也不服气，不停地争论欧洲的未来，最后两位将军用5英镑打了个赌。
    二人打赌的书面证据在日后被公布于世，报道称，这份长5英寸、宽3英寸的纸单由艾森豪威尔一位副官即这场赌局的见证人的遗孀保存，在她位于加州的公寓墙壁上挂了30多年。两人的名字分别签在这张纸的顶部和底部。
    纸上这样写道：“1943年10月11日，艾森豪威尔将军和蒙哥马利将军以5英镑作为赌注签下协议，艾森豪威尔将军打赌同德国的战争将会在1944?圣诞节前结束。”1944年冬，这份5英镑的赌局产生了严重后果，很多盟军士兵赞同艾森豪威尔的判断，轻信圣诞节前能够结束战争的传言，在前线守备松懈，防御体系非常懈怠。希特勒趁机孤注一掷，在阿登地区发起大规模反击战，虽然德军的攻势最终被粉碎，但美军的伤亡也近9万人。
    对于新披露出来的打赌一事，蒙哥马利的儿子戴维表示，他的父亲热衷打赌，“他通常都是赢家”。戴维相信他的父亲收到了5英镑赌资，他说：“他们（蒙哥马利和艾森豪威尔）在战后还时有联系，他们都在北约工作过。”