卡温顿拉丁学校由弗朗西斯·霍华德主教创立于1923年。霍华德主教在建立天主教教育机构方面是全美的领袖，特别是小学和中学教育，他令这成为美国教会的主要任务之一。他是现在的美国天主教教育协会的一个关键人物。在1923年被任命为卡温顿主教时，他建立了一个功能强大的天主教学校和高中，他认为这是教区的当务之急。卡温顿拉丁学校，以及它的姊妹学校列克星敦拉丁学校都是这一努力最先结出的成果。
    学校是为了把开朗和有能力的年轻人聚在一起，训练他们成为宗教和世俗社会的领袖。依照德国体育馆的模型，六年级以上的学生经指导参加大学预备课程，学校也因此获得发展。最终列克星敦拉丁学校与当地的一所女子天主教学校合并，形成现在的列克星敦天主教高中，这样做降低了课程的自然加速发展，卡温顿拉丁学校一直保持创新，接收五、六和七年级的学生，并帮助他们在学术、精神和情感做好准备，在四年的高中学习后直接过渡到大学。
    在接下来的几十年中，学校取得了持续的成功，霍华德主教认为学校需要从老房子和教堂中搬出来，有一个自己永久的家。1941年，目前的教学楼建成，巧合的是，当天刚好是偷袭珍珠港的日子，1941年12月7日。虽然学校最初与教区共享行政办公室，但最终学校的增长以及教区服务的增长，导致在1960年代教区搬去了其他地方。