当州长塞缪尔·亚当斯签署法案授权成立迪尔菲尔德学院时，高耸在学院建筑前面的美国梧桐仍然像1797年3月1日新英格兰的冬天一样展露枝干。学校的受托人承诺学院将“指导青年，促进虔诚、宗教和道德”。
　　1902年，弗兰克·L·鲍登的到来标志着学院历史进入第二个重要阶段。鲍登先生在学院任期的传奇之举已被载入校长、校友、著名作家约翰·麦克菲(1949级)的书中。成千上万的迪尔菲尔德毕业生记得鲍登先生不仅是学院的推动力量，也是发展期的主要人物。
　　1968年,经过66年的领导，鲍登校长退休。他的继任者是大卫·M·品钦。品钦先生大大扩展和加强了课程设置和教师力量，继续他前任的事业加强学院的经济支持。今天学院所获的财政支持在全美中学中名列前茅。
　　品钦先生于1980年5月离开学院，罗伯特·E·考夫曼从哈佛艺术与科学学院的财务和行政副院长变为这里的校长。考夫曼先生曾在1960年代被鲍登先生邀请监督该校从男校到男女同校机构的转变，并完成了一个重要项目的建设和改造。考夫曼校长于1994年退休。
　　埃里克•威德默，迪尔的1957级毕业生，1994年7月被任命为校长。在12年的领导中,他依然忠实于前任校长所设定的优秀原则。他加强了学院对金融援助的承诺，这使得迪尔菲尔德接收了越来越多的多元化的学生;他发起国际交流的机会,培养学生成为全球公民和领袖;加强教师招聘、薪酬和福利，在整个校园引入最先进的技术，创造有利于创新学习的环境。此外，威德默发起新科赫科学、数学和技术中心的建设。他在2006年6月退休，留下充满求知欲、善良和明智的领导。他现在在约旦米底巴的国王学院担任校长。
　　2006年7月，玛格丽塔·奥布莱恩·柯蒂斯被任命为迪尔的第55任校长。柯蒂斯夫人在菲利普斯安多弗学院担任教师16年,最后担任教务主任。柯蒂斯夫人毕业于杜兰大学，获得哈佛大学罗马语和文学博士学位。在加入安多弗之前，她在哈佛连续任教四年,获得了德里克·博克中心的杰出教育证书。柯蒂斯夫人带给迪尔菲尔德最高的领导品质、性格和智力。她是一个罕见的学者/教育家，用技巧来激发、引导和管理迪尔的全球教育社区。柯蒂斯夫人的教育哲学围绕学生的福利,她真心喜欢,理解和尊重年轻人，能够激发他们的洞察力,幽默感。她相信,迪尔——因为它的传统、紧密的社区和专门的教师——是唯一能够提供优秀教育、塑造性格，承诺卓越教育的地方。