19世纪晚期，芝加哥曾是自行车时尚的重要组成部分，如Western Wheel Company采用沖壓制造程序并大量地减少了消耗。在20世纪早期，芝加哥是汽车生产革命的组成部分，如生产出Brass Era car的Bugmobile公司就成立于1907年。现今Schwinn自行车公司总部也位于芝加哥。
　　芝加哥是一个主要的全球会展的举办地。该市主要的会展中心是McCormick Place，它由四个连接的建筑组成，是美国最大和世界第三大的会展中心。在每年举办会展的数量方面，芝加哥位列美国第三，居于拉斯维加斯和奥兰多之后。