克利夫兰入主白宫是一个单身汉。他的妹妹罗丝在他执政的头两年搬到白宫以行使第一夫人的职责。1885年，克里夫兰的朋友奥斯卡•福尔瑟姆的女儿来华盛顿来拜访他。他们开始相识。弗朗西丝•福尔瑟姆是韦尔斯学院的一名学生，当她回到学校，克利夫兰总统得到其母亲的许可与其通信。他们很快就订了婚。
    1886年6月2日，克里夫兰在白宫蓝厅同弗朗西丝•福尔瑟姆结婚。他是第二位在任职期间结婚的，也是唯一在白宫举行婚礼的美国总统。这种婚姻是不寻常的，因为克利夫兰是奥斯卡福尔瑟姆的遗产执行人，并她的父亲去世后监督弗朗西丝的成长，对此公众并异议。弗朗西丝•福尔瑟姆克利夫兰当时21岁，是美国历史上最年轻的第一夫人，公众很快被她的美丽和热情的性格所倾倒。克里夫兰有五个孩子：露丝（1891年至1904年）;以斯帖（1893-1980），马里昂（1895年至1977年）;理查德•福尔瑟姆（1897年至1974年）和弗朗西斯•格罗弗（1903-1995）。英国哲学家Philippa Foot是他们的孙女。