约翰的父亲约瑟夫・肯尼迪（Joseph P. Kennedy）是一名金融家、精明的商人，在投资、银行和烈酒行业获得了丰厚回报。约翰自小在良好的环境中成长，并将其总统工资捐献给慈善事业。有其他的榜单说他的个人净值达到了10亿美元，这完全没有根据，事实上，肯尼迪家族的所有资产都没有达到过这个数字。约翰先于其父母去世。

    肯尼迪列举了一系列公益及非公益的信托和财产。根据登记的规则，肯尼迪只用给出这些财产的大概范围，而不用给出具体的数字。 

    这份报告将自己公开交易资产的净资产额划定在最低限的1500万美元和最高限的7260万美元之间。就在一年前，肯尼迪给出的数字是4690万美元和1.57亿美元之间。 

    肯尼迪还有另外一些收入来源，包括计划在9月中旬出版的回忆录《True Compass》的$1，995，833的版税。这些实收款项中的一部分将会捐给慈善团体，其中包括约翰 F•肯尼迪图书馆。 

    肯尼迪联邦竞选运动帐户是和他的个人财富分开的。截至6月底，肯尼迪报告帐户上有450多万美金。 

    肯尼迪家庭的主要财富是来源于他的父亲约瑟夫 P•肯尼迪。约瑟夫在房地产，酒类和华尔街积聚了大量的财富，到了1980年代，这笔财富就预估大约有5亿美元了。 

    约瑟夫的这些财富中有相当大一部分是由于他在1945年以1250万美元的价格购买了芝加哥著名的商业中心。这个商业中心跨了两个城市街区，有25层楼高。这座石灰石和深褐色的商业中心如此之大，它拥有自己的邮政编码，直到1940年代五角大楼建成以前，一直拥有世界最大建筑的称号。 

    老肯尼迪把这个商业中心打造成为了家具和设计工业的国家中心。 

    肯尼迪家族在1998年时将这个商业中心卖给了新泽西的沃那多房产公司(Vornado Realty Trust)。一起卖掉的还有面积为约1百万平房英尺的芝加哥服装中心，卖价共为6.25亿。这笔钱被用来投资当时兴起的房地产市场中。 

    这笔交易使肯尼迪家族的继承人拥有了全国最大的房地产商之一的一部分股份。 

    已故的参议员罗伯特•肯尼迪的儿子，克里斯托佛•肯尼迪（Christopher Kennedy）当时对华尔街时报说：“我的一个表兄弟提醒了我一句我祖父说过的话：‘只有傻瓜会等着天上掉美元。’” 

    已故的小约翰 F•肯尼迪（John F. Kennedy Jr）在1996年到访芝加哥纪念乔治杂志发行时，也拿家族的财富开了个玩笑。 

    他在提及父亲以微小优势在竞选中获胜时说:“在1940年代，我家买了商业中心。在1970年代，我们买了服装中心。在1960的选举中，我们家族买了20，000张选票。” 

对肯尼迪参议员来说，家庭财富只是更加强了他扩大健保覆盖面的决心。 

    这是他从自身的痛苦经历得来的教训。 

    在去世前一个月他给一个新闻周刊撰写的专栏中，肯尼迪回忆了儿子小特德在1973年由于骨癌不得不经历的一次重症治疗，到最后他不得不被要求截掉右腿。 

    包括大量化学疗法在内的实验临床初期检验阶段是不花钱的。但是必须要病人自己付钱完成后面的治疗才有可能成功。这就迫使很多家庭依赖保险，或是自掏腰包来支付剩下的费用。 

    肯尼迪当然有足够的资金来源，但并不是所有的人都象他这么幸运。 

    “伤心的病人恳求医生：如果我只能支付规定疗程的一半，或是2/3的费用，我的儿子会怎么样 我已经卖光了家产，而且抵押贷款也到了最大额。”肯尼迪写道：“没有一个病人该受到这样的折磨。在美国不该有这样的惨状发生。”